Madeira is een echt wandeleiland. Maar niet alleen wandelen behoort tot de sportieve mogelijkheden. Bergbeklimmen, canyoning, parasailen, fietsen, paardrijden, tennissen en golfen zijn andere openluchtactiviteiten die op Madeira veel beoefend worden. De jaarlijkse Madeira Open is het belangrijkste golftornooi dat deel uitmaakt van de Europese PGA.
In augustus vindt de beroemde "Vinho da Madeira" rally plaats; een professionele wedstrijd met oude tradities zowel op nationaal als op internationaal niveau. Aan het eind van het jaar is er de São Silvestre-marathon. Bovendien worden er jaarrond verscheidene sportevenementen georganiseerd, met name regatta's en windsurfwedstrijden.